Xanthaat
Een xanthaat of, minder courant, xanthogenaat is een organische functionele groep die is afgeleid van een xanthaanzuur. Ze dragen de algemene formule ROC(=S)SR'. De xanthaten kunnen worden ingedeeld in 2 groepen:
- De zoutachtige xanthaten
- De esterachtige xanthaten
De benaming is afgeleid van het Griekse ξανθός (ksantos), wat geel of goud betekent. Dit verwijst naar de typische kleur die deze esters en zouten hebben.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Zoutachtige xanthaten kunnen bereid worden uit de reactie van een alcohol met natrium- of kaliumhydroxide en koolstofdisulfide. Hierbij wordt eerst een alkoxide gevormd, dat daarna met koolstofdisulfide reageert tot het overeenkomstig xanthaat:
De esterachtige xanthaten kunnen vervolgens bereid worden uit alkylering van de zoutachtige xanthaten:
Reacties
[bewerken | brontekst bewerken]Door pyrolyse van gealkyleerde xanthaten ontstaan eindstandige alkenen. Dit vormt het laatste onderdeel van de Chugaev-reactie, die in feite het gealkyleerde xanthaat als stabiel intermediair beschouwt.
Belangrijke xanthaten
[bewerken | brontekst bewerken]De belangrijkste xanthaten zijn onder meer: