Klaritromysiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Klaritromysiini
Klaritromysiini
Klaritromysiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetyyliamino)-3-hydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-14-etyyli-12,13-dihydroksi-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroksi-4-metoksi-4,6-dimetyylioksan-2-yyli]oksi-7-metoksi-3,5,7,9,11,13-heksametyylioksasyklotetradekaani-2,10-dioni
Tunnisteet
CAS-numero 81103-11-9
ATC-koodi J01FA09
PubChem CID 84029
DrugBank DB01211
Kemialliset tiedot
Kaava C38H69NO13 
Moolimassa 747,942
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 217–220 °C (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 55 %[2]
Proteiinisitoutuminen n. 70 %[3]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 2–4 h[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen, intravenoosi

Klaritromysiini (C38H69NO13) on puolisynteettinen makrolideihin kuuluva antibiootti ja erytromysiinin johdannainen. Klaritromysiini on laajakirjoinen antibiootti ja sitä käytetään useiden infektioiden hoidossa.

Vaikutusmekanismi

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Klaritromysiini sitoutuu muiden makrolidiantibioottien tavoin bakteerien ribosomien suureen 50S-alayksikköön. Sitoutumisen seurauksena ribosomin toiminta ja proteiinisynteesi inhiboituu. Tämän vuoksi bakteerisolut eivät kykene tuottamaan tarvitsemiaan polypeptideja ja kuolevat. Ihmisen elimistössä klaritromysiini metaboloituu maksassa. Metaboliittina muodostuva (R)-14-hydroksiklaritromysiini on myös tehokas antibiootti. Klaritromysiini on muiden makrolidien tavoin CYP3A4-entsyymin inhibiittori.[2][3][4]

Klaritromysiiniä käytetään bakteerien aiheuttamien hengitystieinfektioiden kuten korvatulehduksen, keuhkoputkentulehduksen ja keuhkokuumeen hoitamiseen. Se tehoaa grampositiivisten bakteerien lisäksi gramnegatiivisista bakteereista Legionella pneumophilaan, Haemophilus influenzaeen, Helicobacter pyloriin ja Chlamydia-suvun lajeihin.[2][4]

Klaritromysiinin mahdollisia haittavaikutuksia ovat mahaoireet, kuulon heikentyminen ja vaikutukset keskushermostossa.[2]

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 395. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. a b c d e Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 18.10.2023.
  3. a b Clarithromycin DrugBank. Viitattu 6.3.2014. (englanniksi)
  4. a b Herbert Kirst: Antibiotics, Macrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 6.3.2014

Aiheesta muualla

[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.