2-pyrrolidon
2-pyrrolidon | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van 2-pyrrolidon
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H7NO | |||
IUPAC-naam | 2-pyrrolidon | |||
Andere namen | 2-ketopyrrolidine, 2-oxopyrrolidine, γ-lactam, butyrolactam, azolidin-2-on, pyrrolidin-2-on | |||
Molmassa | 85,10448 g/mol | |||
SMILES | C1(=O)CCCN1
| |||
CAS-nummer | 616-45-5 | |||
Wikidata | Q285640 | |||
Beschrijving | Lichtgele vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
EG-Index-nummer | 210-483-1 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | lichtgeel | |||
Dichtheid | 1,1 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 25 °C | |||
Kookpunt | 245 °C | |||
Vlampunt | (open vat) 129 °C | |||
Dampdruk | (bij 20°C) 4 Pa | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
2-pyrrolidon is een organische verbinding met als brutoformule C4H7NO, behorend tot de groep der lactamen. De stof komt voor als een lichtgele vloeistof, die goed oplosbaar is in water.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]2-pyrrolidon kan worden bereid uit een condensatiereactie van ammoniak en γ-butyrolacton:[1]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]2-pyrrolidon is een tussenproduct in de productie van polyvinylpyrrolidon (PVP) uit γ-butyrolacton. Hierbij wordt uit een reactie van γ-butyrolacton en ammoniak 2-pyrrolidon gevormd, dat daarna bij een temperatuur van 100°C met kalium en ethyn reageert tot N-vinylpyrrolidon:[2]
N-vinylpyrrolidon wordt hierna gepolymeriseerd tot polyvinylpyrrolidon.
Van de spinnensoort Nephila antipodiana is aangetoond dat deze zijn spindraad bedekt met het giftige 2-pyrrolidon, om zich te beschermen tegen aanvallen van mieren.[3]
Toxicologie en veiligheid
[bewerken | brontekst bewerken]2-pyrrolidon ontleedt bij verhitting of bij verbranding met vorming van giftige dampen, onder andere stikstofoxiden.
De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Externe links
[bewerken | brontekst bewerken]- 2-pyrrolidon - International Chemical Safety Card
- (en) MSDS van 2-pyrrolidon
- (en) Gegevens van 2-pyrrolidon in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- ↑ (de) W. Reppe - Äthinylierung VI, Justus Liebigs Ann. Chem., 1955, 596, pp. 158–224
- ↑ (de) W. Reppe - Vinylierung, Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, pp. 81–138
- ↑ Shichang Zhang, Teck Hui Koh, Wee Khee Seah, Yee Hing Lai, Mark A. Elgar, Daiqin Li (23 november 2011). A novel property of spider silk: chemical defence against ants. Proceedings of the Royal Society B. (Royal Society Publishing). DOI: 10.1098/rspb.2011.2193. Geraadpleegd op 26 november 2011.