Флоризин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Флоризин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C21H24O10
Классификация
Рег. номер CAS 60-81-1
PubChem
Рег. номер EINECS 200-487-1
SMILES
InChI
ChEBI 8113
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Флоризин — глюкозид из флоретина, дигидрохалкон. Внешне представляет собой твердое белое вещество, зачастую имеет желтоватый оттенок из-за наличия примесей. Имеет сладкий вкус и содержит четыре молекулы воды в кристалле. Разлагается при температуре выше 200 °C. Плохо растворяется в эфире и холодной воде, но хорошо растворяется в этаноле и горячей воде. При длительном воздействии водных растворов флоризин гидролизуется до флоретина и глюкозы[1].

Нахождение

[править | править код]

Флоризин встречается в основном в незрелом яблоке (Malus)[2], коре корня яблока[3], и следовые количества были обнаружены в клубнике[4]. В яблоке его больше всего содержится в вегетативных тканях (таких как листья и кора) и семенах. Близкородственные виды, такие как груша (Pyrus communis), вишня и другие фруктовые деревья семейства розоцветных, не содержат флоризин[5]. Флоризин - это фитохимическое вещество, относящееся к классу полифенолов. В природных источниках он может встречаться с другими полифенолами, такими как кверцетин, катехин, эпикатехин, процианидины и рутин.

Фармакологическое действие

[править | править код]

Флоризин является ингибитором НГЛТ-1 и НГЛТ-2, поскольку препятствует связыванию D-глюкозы, что приводит к снижению транспорта глюкозы в канальцах почек и соответственно к снижению глюкозы в крови[6][7]. Флоризин изучался в качестве потенциального лекарственного средства для лечения диабета 2 типа, но его заменили на более специфичные и более многообещающие синтетические аналоги, такие как эмпаглифлозин, канаглифлозин и дапаглифлозин. Флоризин не является эффективным лекарством, поскольку при пероральном приеме гидролитические ферменты тонкой кишки почти полностью превращает его во флоретин[8][9].

Примечания

[править | править код]
  1. Joel R. L. Ehrenkranz, Norman G. Lewis, C. Ronald Kahn, Jesse Roth. Phlorizin: a review // Diabetes/Metabolism Research and Reviews. — 2005-01. — Т. 21, вып. 1. — С. 31–38. — ISSN 1520-7552. — doi:10.1002/dmrr.532. Архивировано 15 июля 2022 года.
  2. Elina Makarova, Paweł Górnaś, Ilze Konrade, Dace Tirzite, Helena Cirule. Acute anti-hyperglycaemic effects of an unripe apple preparation containing phlorizin in healthy volunteers: a preliminary study // Journal of the Science of Food and Agriculture. — 2015-02. — Т. 95, вып. 3. — С. 560–568. — ISSN 1097-0010. — doi:10.1002/jsfa.6779. Архивировано 15 июля 2022 года.
  3. Harold Bays. Sodium Glucose Co-transporter Type 2 (SGLT2) Inhibitors: Targeting the Kidney to Improve Glycemic Control in Diabetes Mellitus // Diabetes Therapy: Research, Treatment and Education of Diabetes and Related Disorders. — 2013-12. — Т. 4, вып. 2. — С. 195–220. — ISSN 1869-6953. — doi:10.1007/s13300-013-0042-y. Архивировано 15 июля 2022 года.
  4. Petra Hilt, Andreas Schieber, Caner Yildirim, Gabi Arnold, Iris Klaiber. Detection of phloridzin in strawberries (Fragaria x ananassa Duch.) by HPLC-PDA-MS/MS and NMR spectroscopy // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2003-05-07. — Т. 51, вып. 10. — С. 2896–2899. — ISSN 0021-8561. — doi:10.1021/jf021115k. Архивировано 15 июля 2022 года.
  5. Christian Gosch, Heidi Halbwirth, Karl Stich. Phloridzin: biosynthesis, distribution and physiological relevance in plants // Phytochemistry. — 2010-06. — Т. 71, вып. 8-9. — С. 838–843. — ISSN 1873-3700. — doi:10.1016/j.phytochem.2010.03.003. Архивировано 15 июля 2022 года.
  6. L. Rossetti, D. Smith, G. I. Shulman, D. Papachristou, R. A. DeFronzo. Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats // The Journal of Clinical Investigation. — 1987-05. — Т. 79, вып. 5. — С. 1510–1515. — ISSN 0021-9738. — doi:10.1172/JCI112981. Архивировано 15 июля 2022 года.
  7. Jan Tatoń, Paweł Piatkiewicz, Anna Czech. Molecular physiology of cellular glucose transport - a potential area for clinical studies in diabetes mellitus // Endokrynologia Polska. — 2010-05. — Т. 61, вып. 3. — С. 303–310. — ISSN 0423-104X. Архивировано 15 июля 2022 года.
  8. Iskandar Idris, Richard Donnelly. Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: an emerging new class of oral antidiabetic drug // Diabetes, Obesity & Metabolism. — 2009-02. — Т. 11, вып. 2. — С. 79–88. — ISSN 1463-1326. — doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x. Архивировано 15 июля 2022 года.
  9. V. Crespy, O. Aprikian, C. Morand, C. Besson, C. Manach. Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats // The Journal of Nutrition. — 2001-12. — Т. 131, вып. 12. — С. 3227–3230. — ISSN 0022-3166. — doi:10.1093/jn/131.12.3227. Архивировано 15 июля 2022 года.