Dicloxacilina

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Dicloxacilina
Archivo:Dicloxacillin.png
Nombre (IUPAC) sistemático

ácido (2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-diclorofenil)-5-metil-
oxazol-4-carbonil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-

1-azabiciclo[3.2.0]heptane-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS 3116-76-5
Código ATC J01CF01
PubChem 18381
DrugBank APRD00916
Datos químicos
Fórmula C19H17N3Cl2O5S 
Peso mol. 470.327
Farmacocinética
Biodisponibilidad 60 a 80%
Unión proteica 98%
Metabolismo Hepático
Vida media 0.7 horas
Excreción Renal y biliar
Datos clínicos
Cat. embarazo B2 (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legal S4 (AU) -only (EUA)
Vías de adm. Oral

La dicloxacilina es un antibiótico de la familia de los betalactámicos, es una penicilina resistente a penicilinasa.

Actividad y mecanismo de acción

Antibacteriano. AntiGram+. De la familia de las penicilinas. Resistente a B-lactamasas. Bactericida:ejerce su acción bactericida sobre el crecimiento y division de la pared celular bacteriana, aunque aún no se conoce exactamente el mecanismo de acción implicado. Los peptidoglicanos mantienen la pared celular bacteriana rígida, protegiendo a a la bacteria contra ruptura osmótica. Las bencilpenicilinas inhiben el paso final de la unión de peptidogligano mediante su unión a transpeptidasas, proteínas fijadoras de penicilinas, que se encuentran en la superficie interior de la cubierta celular bacteriana, inactivándolas. Otros mecanismos implicados: lisis bacteriana a causa de la inactivación de inhibidores endógenos de autolisinas bacterianas.

Propiedades físicoquímicas

- Solubildad: Soluble en agua y metanol, menos soluble en butanol y ligeramente soluble en acetona y solventes orgánicos. - Dosis letal: en ratones---> 0.9 (g/kg)v.i. en ratas--->0.63 (g/kg) i.p.

Indicaciones

Es efectiva contra Staphilococcus aureus productores de penicilinasas, además, para tratar ciertas infecciones causadas por las bacterias como la neumonía y otras infecciones a los huesos, oídos, piel y vías urinarias. Los antibióticos no tienen ningún efecto sobre los resfríos, la gripe u otras infecciones víricas.

Véase también