Nifuraden

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Strukturformel
Strukturformel von Nifuraden
Allgemeines
Name Nifuraden
Andere Namen
  • Oxafuraden
  • 1-[(Nitrofurfuryliden)amino]-2-imidazolidinon
  • 1-[(5-Nitrofurfuryliden)amino]-2-imidazolidinon
Summenformel C8H8N4O4
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 555-84-0
PubChem 9568055
ChemSpider 7842767
Wikidata Q27155893
Eigenschaften
Molare Masse 224,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

261,5–263 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351
P: ?
Toxikologische Daten

1681 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nifuraden ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrofurane.

Verwendung

Nifuraden kann als Chemotherapeutikum und antibakterielles Mittel verwendet werden.[5][6]

Die Verbindung wurde 1956 erstmals synthetisiert und ähnelt in der Struktur dem Furadantin. In frühen in-vitro-Tests erwies es sich als wirksames Chemotherapeutikum gegen die meisten der gängigen Harnwegskeime,[7] wurde in Kliniken jedoch nur für die Desinfektion verwendet.[8]

Sicherheitshinweise

Nifuraden ist bei Ratten nach oraler Verabreichung krebserregend, wobei nur diese Tierart und dieser Verabreichungsweg getestet wurden. Es führte bei den Ratten zu Mammakarzinomen und lymphoblastischen Lymphomen.[9]

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Nifuraden enthalten.[10]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c J. Elks: The Dictionary of Drugs. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2087-7, S. 869 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b G.W.A. Milne: Ashgate Handbook of Anti-Infective Agents. Taylor & Francis, 2017, ISBN 978-1-351-73490-5, S. 119 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ IARC: IARC MONOGRAPHS ON THE EVALUATION OF THE CACINOGENIC RISK - Volume 7, S. 172, 1974, abgerufen am 18. Oktober 2024
  4. ↑ National Institute of Technology and Evaluation Japan: Chemical Management Field - GHS Information, abgerufen am 18. Oktober 2024
  5. ↑ P. H. List, L. Hörhammer: Chemikalien und Drogen Teil A: N-Q. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-65035-2, S. 230 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Pei-Show Juo: Concise Dictionary of Biomedicine and Molecular Biology. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4200-4130-9, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Horst K.A. Schirmer, Herbert Schwarz: Nifuradene in the Treatment of Urinary Tract Infections. In: Journal of Urology. Band 101, Nr. 1, 1969, S. 109–110, doi:10.1016/S0022-5347(17)62287-0.
  8. ↑ L. Bryan: Antimicrobial Drug Resistance. Elsevier Science, 2012, ISBN 0-323-14495-0, S. 319 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ 1-[(5-Nitrofurfurylidene)Amino]-2-Imidazolidinone (IARC Summary & Evaluation, Volume 7, 1974). In: inchem.org. Abgerufen am 18. Oktober 2024.
  10. ↑ 1-[(5-Nitrofurfurylidene)-amino]-2-imidazolidinone. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 18. Oktober 2024 (englisch).
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